第3弾のタイラ、第4弾のコジロー武蔵丸によって制覇された本企画であるが、5回目となる今回は旅打ちルートをガラリと変更。スタートは北海道、ゴールは沖縄。北から南に向かって日本列島の縦断に挑むことになる。
5代目旅打ち人に選ばれたのは、静岡出身の凄腕パチスロプロ…夏目五郎!!
旅打ち開始前の研修中には、1ヵ月に及ぶ仮想旅打ちで「+129万6000円」という驚異的なプラス収支を記録。その立ち回り力には、研修を監督した「しのけん」「レビン」「コジロー武蔵丸」なども太鼓判を押している。
「自称・天才ですから」と豪語する彼は、いわゆる「オレ様キャラ」…と思いきや、研修中には意外にも終始真面目な姿勢を見せていた。とにかく負けず嫌いで、何事も最後まで諦めない性格らしいが、そんな彼は果たしてどんなドラマを見せてくれるのか…。前人未踏の日本縦断達成に期待したい。